江戸時代中期以降になると、直接相手の家を訪問するというお盆の贈答行事に少しずつ変化が現れ始めます。商業が発展し、人々の生活範囲が大きく広がったことで、遠方に住んでいて簡単に直接会うことができない親戚や知人が増えてきたのです。そこで活用されるようになったのが、手紙などの荷物を目的地まで走って届ける飛脚という画期的な通信制度でした。
飛脚のネットワークが全国各地の主要な街道沿いに整備されたことで、品物を持参して訪問する代わりに、手紙を書いて飛脚に託し、遠く離れた相手の安否を尋ねるという新しい文化が生まれました。これが、書状による暑中見舞いの始まりだと言われています。当時の手紙は毛筆で和紙に書かれた巻物のような形状であり、飛脚の運賃も決して安いものではなかったため、手紙を送ること自体が特別な意味を持つ贅沢な行為でした。
飛脚たちは、厳しい暑さの中でも笠をかぶり、荷物を入れた箱を棒に結びつけて肩に担ぎながら、険しい山道や峠を何日もかけて走り続けました。彼らが流した汗と努力のおかげで、遠く離れた場所で暮らす人々の間に確かな絆が結ばれていたのです。交通機関が発達していない時代における手紙のやり取りは、相手を深く思いやる真摯な気持ちがなければ絶対に成立しない、非常に重みのあるコミュニケーション手段でした。手紙を受け取った側も、飛脚が運んできたその労力に思いを馳せながら、丁寧に返事を書き綴ったことでしょう。
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